One Hundred Hits with a Wooden Spoon
One Hundred Hits with a Wooden Spoon
 BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GayAss(Gay),GaySpanking(Gay),Solo(Gay),FapHouse(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SlaveSpank(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay) 
 3 min                  2
xhamster        
 2024-04-13 00:01:46 
Daily Caning 2024-03-13
Daily Caning 2024-03-13
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 1 min                  2
xhamster        
 2024-03-15 00:02:35 
Daily Caning with the Spanker Machine (2024-03-09)
Daily Caning with the Spanker Machine (2024-03-09)
 Amateur(Gay),Gaping(Gay),HDVideos,GayAss(Gay),GaySpanking(Gay),FapHouse(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SlaveSpank(Gay),White(Gay),BigAss(Gay),Whipping(Gay) 
 6 min                  5
xhamster        
 2024-03-12 00:04:40 
Twentyone Dozen with the Spanker Machine
Twentyone Dozen with the Spanker Machine
 BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GayAss(Gay),GaySpanking(Gay),Solo(Gay),FapHouse(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SlaveSpank(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay) 
 6 min                  2
xhamster        
 2024-03-11 00:02:08 
Twelve Dozen with the Spanker Machine
Twelve Dozen with the Spanker Machine
 GayPorn(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GayAss(Gay),GaySpanking(Gay),Solo(Gay),FapHouse(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SlaveSpank(Gay),BigAss(Gay),FuckingMachine(Gay) 
 2 min                  3
xhamster        
 2024-03-09 00:04:45 
Using the Spanker Machine Until the Cane Breaks
Using the Spanker Machine Until the Cane Breaks
 Amateur(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),FapHouse(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),GaySpankingPunishment(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),AverageCock(Gay) 
 7 min                  5
xhamster        
 2024-03-08 00:04:02 
Small Chastity Big Toy
Small Chastity Big Toy
 Twink(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Sissy(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),American(Gay),While(Gay),Lock(Gay),Rides(Gay),Toyed(Gay),BigDildos(Gay),SmallChastity(Gay),AnalToy(Gay),CloseUp(Gay),Riding(Gay),Feet(Gay),AnalMasturbation(Gay) 
 6 min                  3
xhamster        
 2024-03-03 12:00:16 
Six Dozen With the Spanker Machine
Six Dozen With the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),GayChastity(Gay),BoyCaned(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AnalToy(Gay) 
 5 min                  24
xhamster        
 2023-08-17 12:04:57 
Ten Dozen with the Spanker Machine
Ten Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),GayTorture(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 7 min                  22
xhamster        
 2023-06-28 12:02:07 
Twelve Dozen with the Spanker Machine
Twelve Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 7 min                  18
xhamster        
 2023-05-17 00:00:48 
One Dozen with the Spanker Machine
One Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 1 min                  18
xhamster        
 2023-05-16 12:02:50 
Old Clip from 2018: Ending Chastity Session (no cum)
Old Clip from 2018: Ending Chastity Session (no cum)
 Amateur(Gay),HDVideos,Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay),Homemade(Gay) 
 8 min                  28
xhamster        
 2023-05-16 12:02:32 
Old Clip from 2018: Ruined Orgasm on Fucking Machine
Old Clip from 2018: Ruined Orgasm on Fucking Machine
 Amateur(Gay),HDVideos,GaySex(Gay),OldGay(Gay),GayFuck(Gay),GayOrgasm(Gay),OlderGay(Gay),Anal(Gay),Cumshot(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),European(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),Vibrator(Gay) 
 9 min                  23
xhamster        
 2023-05-16 12:02:25 
Old Clip from 2018: Workout in Chastity
Old Clip from 2018: Workout in Chastity
 Amateur(Gay),HDVideos,OldGay(Gay),OlderGay(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),GayWorkout(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay),Homemade(Gay) 
 8 min                  15
xhamster        
 2023-05-16 12:02:04 
Warm up with Spanker Machine
Warm up with Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 2 min                  16
xhamster        
 2023-05-04 12:04:16 
Indian Beta Boy in Chastity Cage
Indian Beta Boy in Chastity Cage
 BDSM(Gay),Crossdresser(Gay),SexToy(Gay),SmallCock(Gay),HDVideos,Skinny(Gay),Indian(Gay),SissyCrossdresser(Gay),Caged(Gay),SissyChastity(Gay),SissyBoys(Gay),Lock(Gay),Rings(Gay),SmallChastity(Gay),BetaBoy(Gay),Fetish(Gay),PenisRin 
 1 min                  25
xhamster        
 2023-02-13 00:00:20 
Old Clip from 2018: End of Chastity Session: Cum in Chastity Cage
Old Clip from 2018: End of Chastity Session: Cum in Chastity Cage
 Amateur(Gay),Masturbation(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Cumshot(Gay),Solo(Gay),German(Gay),Clips(Gay),GayChastity(Gay),Toyed(Gay),CuminChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),Vibrator(Gay) 
 5 min                  26
xhamster        
 2023-02-05 00:01:58 
Old Clip from 2018: Fucking Machine
Old Clip from 2018: Fucking Machine
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Anal(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),Clips(Gay),GayChastity(Gay),Toyed(Gay),FuckingMachines(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 5 min                  22
xhamster        
 2023-02-05 00:01:05 
Old Clip from 2018: Fucking Machine
Old Clip from 2018: Fucking Machine
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,GaySex(Gay),OldGay(Gay),GayFuck(Gay),OlderGay(Gay),Anal(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 9 min                  25
xhamster        
 2023-02-05 00:00:38 
Old Clip from 2017: Starting Chastity Session
Old Clip from 2017: Starting Chastity Session
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Solo(Gay),German(Gay),Clips(Gay),GayChastity(Gay),Toyed(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 2 min                  23
xhamster        
 2023-02-05 00:00:21