One Hundred Hits with a Wooden Spoon
One Hundred Hits with a Wooden Spoon
 BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GayAss(Gay),GaySpanking(Gay),Solo(Gay),FapHouse(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SlaveSpank(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay) 
 3 min                  2
xhamster        
 2024-04-13 00:01:46 
Daily Caning 2024-03-13
Daily Caning 2024-03-13
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 1 min                  2
xhamster        
 2024-03-15 00:02:35 
Daily Caning with the Spanker Machine (2024-03-09)
Daily Caning with the Spanker Machine (2024-03-09)
 Amateur(Gay),Gaping(Gay),HDVideos,GayAss(Gay),GaySpanking(Gay),FapHouse(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SlaveSpank(Gay),White(Gay),BigAss(Gay),Whipping(Gay) 
 6 min                  5
xhamster        
 2024-03-12 00:04:40 
Twentyone Dozen with the Spanker Machine
Twentyone Dozen with the Spanker Machine
 BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GayAss(Gay),GaySpanking(Gay),Solo(Gay),FapHouse(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SlaveSpank(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay) 
 6 min                  2
xhamster        
 2024-03-11 00:02:08 
Twelve Dozen with the Spanker Machine
Twelve Dozen with the Spanker Machine
 GayPorn(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GayAss(Gay),GaySpanking(Gay),Solo(Gay),FapHouse(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SlaveSpank(Gay),BigAss(Gay),FuckingMachine(Gay) 
 2 min                  3
xhamster        
 2024-03-09 00:04:45 
Using the Spanker Machine Until the Cane Breaks
Using the Spanker Machine Until the Cane Breaks
 Amateur(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),FapHouse(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),GaySpankingPunishment(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),AverageCock(Gay) 
 7 min                  5
xhamster        
 2024-03-08 00:04:02 
Small Chastity Big Toy
Small Chastity Big Toy
 Twink(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Sissy(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),American(Gay),While(Gay),Lock(Gay),Rides(Gay),Toyed(Gay),BigDildos(Gay),SmallChastity(Gay),AnalToy(Gay),CloseUp(Gay),Riding(Gay),Feet(Gay),AnalMasturbation(Gay) 
 6 min                  3
xhamster        
 2024-03-03 12:00:16 
Six Dozen With the Spanker Machine
Six Dozen With the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),GayChastity(Gay),BoyCaned(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AnalToy(Gay) 
 5 min                  23
xhamster        
 2023-08-17 12:04:57 
Ten Dozen with the Spanker Machine
Ten Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),GayTorture(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 7 min                  22
xhamster        
 2023-06-28 12:02:07 
Sixteen Dozen with the Spanker Machine
Sixteen Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),GaySpankingPunishment(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 10 min                  18
xhamster        
 2023-06-25 12:00:31 
Twelve Dozen with the Spanker Machine
Twelve Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 7 min                  17
xhamster        
 2023-05-17 00:00:48 
One Dozen with the Spanker Machine
One Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 1 min                  17
xhamster        
 2023-05-16 12:02:50 
Old Clip from 2018: Ending Chastity Session (no cum)
Old Clip from 2018: Ending Chastity Session (no cum)
 Amateur(Gay),HDVideos,Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay),Homemade(Gay) 
 8 min                  27
xhamster        
 2023-05-16 12:02:32 
Old Clip from 2018: Ruined Orgasm on Fucking Machine
Old Clip from 2018: Ruined Orgasm on Fucking Machine
 Amateur(Gay),HDVideos,GaySex(Gay),OldGay(Gay),GayFuck(Gay),GayOrgasm(Gay),OlderGay(Gay),Anal(Gay),Cumshot(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),European(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),Vibrator(Gay) 
 9 min                  23
xhamster        
 2023-05-16 12:02:25 
Old Clip from 2018: Fucking Machine
Old Clip from 2018: Fucking Machine
 Amateur(Gay),HDVideos,Anal(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),Clips(Gay),GayChastity(Gay),FuckingMachines(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 16 min                  30
xhamster        
 2023-05-16 12:02:18 
Old Clip from 2018: Fucking Machine
Old Clip from 2018: Fucking Machine
 Amateur(Gay),HDVideos,GaySex(Gay),OldGay(Gay),GayFuck(Gay),OlderGay(Gay),Anal(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),FuckingMachines(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncu 
 15 min                  19
xhamster        
 2023-05-16 12:02:11 
Old Clip from 2018: Workout in Chastity
Old Clip from 2018: Workout in Chastity
 Amateur(Gay),HDVideos,OldGay(Gay),OlderGay(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),GayWorkout(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay),Homemade(Gay) 
 8 min                  15
xhamster        
 2023-05-16 12:02:04 
Thirteen Dozen with the Spanker Machine
Thirteen Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 11 min                  13
xhamster        
 2023-05-07 12:03:11 
Starting a Chastity Session
Starting a Chastity Session
 Amateur(Gay),Masturbation(Gay),HDVideos,GayEdging(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),PenisRing(Gay),AverageCock(Gay) 
 14 min                  14
xhamster        
 2023-05-04 12:04:50 
Warm up with Spanker Machine
Warm up with Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 2 min                  16
xhamster        
 2023-05-04 12:04:16 
Fourteen Dozen with the Spanker Machine
Fourteen Dozen with the Spanker Machine
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AverageCock(Gay) 
 10 min                  18
xhamster        
 2023-05-04 12:04:09 
Indian Beta Boy in Chastity Cage
Indian Beta Boy in Chastity Cage
 BDSM(Gay),Crossdresser(Gay),SexToy(Gay),SmallCock(Gay),HDVideos,Skinny(Gay),Indian(Gay),SissyCrossdresser(Gay),Caged(Gay),SissyChastity(Gay),SissyBoys(Gay),Lock(Gay),Rings(Gay),SmallChastity(Gay),BetaBoy(Gay),Fetish(Gay),PenisRin 
 1 min                  25
xhamster        
 2023-02-13 00:00:20 
Old Clip from 2018: Cum in Chastity Cage
Old Clip from 2018: Cum in Chastity Cage
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Cumshot(Gay),Solo(Gay),German(Gay),Clips(Gay),GayChastity(Gay),Toyed(Gay),CuminChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),Vibrator(Gay) 
 10 min                  18
xhamster        
 2023-02-05 00:02:17 
Old Clip from 2018: End of Chastity Session: Cum in Chastity Cage
Old Clip from 2018: End of Chastity Session: Cum in Chastity Cage
 Amateur(Gay),Masturbation(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Cumshot(Gay),Solo(Gay),German(Gay),Clips(Gay),GayChastity(Gay),Toyed(Gay),CuminChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),Vibrator(Gay) 
 5 min                  26
xhamster        
 2023-02-05 00:01:58 
Old Clip from 2018: Light Taps on Swollen Nut Sack
Old Clip from 2018: Light Taps on Swollen Nut Sack
 Amateur(Gay),HDVideos,OldGay(Gay),OlderGay(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 17 min                  30
xhamster        
 2023-02-05 00:01:33 
Old Clip from 2018: Fucking Machine
Old Clip from 2018: Fucking Machine
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Anal(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),Clips(Gay),GayChastity(Gay),Toyed(Gay),FuckingMachines(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 5 min                  22
xhamster        
 2023-02-05 00:01:05 
Old Clip from 2018: Fucking Machine
Old Clip from 2018: Fucking Machine
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,GaySex(Gay),OldGay(Gay),GayFuck(Gay),OlderGay(Gay),Anal(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 9 min                  25
xhamster        
 2023-02-05 00:00:38 
Old Clip from 2017: Starting Chastity Session
Old Clip from 2017: Starting Chastity Session
 Amateur(Gay),HDVideos,OldGay(Gay),GayEdging(Gay),OlderGay(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 16 min                  34
xhamster        
 2023-02-05 00:00:33 
Old Clip from 2017: Starting Chastity Session
Old Clip from 2017: Starting Chastity Session
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Solo(Gay),German(Gay),Clips(Gay),GayChastity(Gay),Toyed(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 2 min                  23
xhamster        
 2023-02-05 00:00:21 
Gay Fag locked in chastity
Gay Fag locked in chastity
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Masturbation(Gay),SexToy(Gay),SmallCock(Gay),HDVideos,Young(Gay),Solo(Gay),American(Gay),Younger(Gay),GayChastity(Gay),Masterbate(Gay),Lock(Gay),Toyed(Gay),WhiteFag(Gay),FagSlave(Gay),SmallChastity(Gay),GayC 
 4 min                  21
xhamster        
 2022-12-17 00:02:28 
Riding my Dildos
Riding my Dildos
 Masturbation(Gay),HDVideos,GayDildo(Gay),Anal(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay),AnalToy(Gay),GayAnalMasturbation(Gay),GayAnalTo 
 12 min                  23
xhamster        
 2022-12-14 12:04:20 
Old Clip from 2017: Chastity Cage with Plug
Old Clip from 2017: Chastity Cage with Plug
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),European(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 4 min                  17
xhamster        
 2022-12-11 12:01:22 
Starting a Chastity Session
Starting a Chastity Session
 Amateur(Gay),SexToy(Gay),HDVideos,GayCock(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 1 min                  27
xhamster        
 2022-12-05 00:01:37 
Using vibrator with panty and cage
Using vibrator with panty and cage
 Amateur(Gay),Asian(Gay),BDSM(Gay),Fat(Gay),Masturbation(Gay),SmallCock(Gay),HDVideos,Solo(Gay),Singaporean(Gay),SissyChastity(Gay),SmallCockCrossdresser(Gay),CrossdresserChastity(Gay),SmallChastity(Gay),SmallCockMasturbation(Gay),Si 
 2 min                  25
xhamster        
 2022-09-27 12:03:36 
Three Dozen Daily Finale (2022-08-15)
Three Dozen Daily Finale (2022-08-15)
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),Old(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 11 min                  39
xhamster        
 2022-08-16 12:02:03 
Three Dozen Daily 4 (2022-08-08)
Three Dozen Daily 4 (2022-08-08)
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),AnalPlug(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),GayChastitySlave(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 2 min                  36
xhamster        
 2022-08-09 12:01:39 
Three Dozen Daily 3 (2022-08-07)
Three Dozen Daily 3 (2022-08-07)
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),SmallChastity(Gay),GayChastitySlave(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 2 min                  27
xhamster        
 2022-08-08 12:04:47 
Three Dozen Daily 2 (2022-08-05)
Three Dozen Daily 2 (2022-08-05)
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Spanking(Gay),HDVideos,GaySpanking(Gay),Solo(Gay),German(Gay),GayChastity(Gay),GaySlaveBdsm(Gay),SmallChastity(Gay),GayChastitySlave(Gay),Old(Gay),European(Gay),AverageBody(Gay),White(Gay),Uncut(Gay) 
 2 min                  37
xhamster        
 2022-08-07 12:00:34 
First ride in new tiny chastity (nub)
First ride in new tiny chastity (nub)
 Amateur(Gay),Asian(Gay),HDVideos,Anal(Gay),Skinny(Gay),Young(Gay),Solo(Gay),Dildo(Gay),SissyChastity(Gay),AnalOrgasms(Gay),BigDildos(Gay),SissyChastitySissygasm(Gay),SmallChastity(Gay) 
 8 min                  26
xhamster        
 2022-07-04 12:04:03 
Small chastity belt and wax on the dick Ilmenau
small chastity belt and wax on the dick Ilmenau
 Amateur(Gay),BDSM(Gay),Masturbation(Gay),SmallCock(Gay),HDVideos,GayCock(Gay),Anal(Gay),Solo(Gay),German(Gay),SissyCrossdresser(Gay),SissyChastity(Gay),CrossdresserDildo(Gay),CrossdresserAnal(Gay),CrossdresserChastity(Gay),SmallChas 
 3 min                  43
xhamster        
 2022-06-20 12:03:23